L’arrivo di carri della Three Rivers, che avevano avuto problemi per l’attraversamento del rio Martino, diede sicurezza alle truppe provate; alla Royal 22 toccò il compito di allargare il varco a nord e di impadronirsi degli obiettivi davanti al Seaforth Highlanders. Dopo l’attraversamento del rio Martino girarono sulla destra e la posizione si consolidò; alle 19:15 due compagnie si erano stabilite su una linea a metà strada tra due strade laterali a circa 1200 yards a nord dalle posizioni della West Novas. Nel rastrellamento furono presi diversi prigionieri e molte armi; fu catturato un posto di comando dove furono rinvenute per caso venti Croci di Ferro che dovevano essere consegnate.

L’oscurità trovò la terza brigada a ovest del largo varco che era stato costituito e le vittime ammontavano a 45 morti e 120 feriti.

Il giorno cadeva sul combattimento più violento mai sperimentato dalle truppe canadesi nella Campagna d’Italia.

Verso nord erano continuati gli inutili sforzi della seconda brigata di sfondare la linea fortificata; gli sforzi dei Seaforth si erano infranti per l’assenza di un adeguato appoggio di carri armati e supporti anticarro. A mezzogiorno una squadra di due uomini aveva distrutto con il Piat un carro tedesco con le ultime due bombe.

Nel tardo pomeriggio, prima che la West Novas aprisse la seconda fase dell’operazione, la forza armata del maggiore Allan, che era isolata, fu contrattaccata da carri armati tedeschi. Allan che stava per ricevere la DSO per il suo eroismo, pur ferito, continuò a dirigere la resistenza; le bombe Piat erano esaurite e il Seaforth non aveva i mezzi per contrastare efficacemente le unità corazzate. Costoro furono duramente attaccati e 54 superstiti furono presi prigionieri dai nemici; lo stesso Allan riuscì ad evitare la cattura fingendosi morto.

Il successo ottenuto con lo sfondamento nel centro dello schieramento provocò una diminuzione della resistenza di fronte alle altre unità della seconda brigata. Alle sei l’unico fuoco ostile proveniva da una batteria leggera ricercata sistematicamente a fianco della foresta delle Forme d’Aquino. Ware, per rinforzare il battaglione gravemente assottigliatosi, inviò 77 uomini di ogni grado. Questa sparuta banda di sopravvissuti, rinforzata anche dai rimanenti elementi di una compagnia del Loyal Edmonton Regiment, si trincerarono nel bosco per la notte, in attesa di contrastare un contrattacco nemico. Le altre tre compagnie degli Edmonton, ridotte a 161 uomini, presero le posizioni che i Seaforth avevano coraggiosamente difeso durante il giorno.

La prova del giorno era costata moltissimo alla seconda brigata: le perdite ammontavano a 543 uomini, di cui 162 uccisi, 306 feriti e 75 presi prigionieri; in un solo giorno di combattimento le perdite erano equivalenti a quelle di una Brigata durante l’intera Campagna d’Italia. Il brigadiere Gibson trasse delle conclusioni sugli errori e sugli sbagli che erano stati commessi, al fine di ricavarne un insegnamento per il futuro.

Alla ricerca delle cause delle alte perdite della seconda brigata, il Comandante del Corpo dichiarò che era mancata un efficace ricognizione preventiva e che la ristrettezza del fronte di attacco aveva favorito la concentrazione di tiro da parte dell’artiglieria nemica. I tedeschi avevano dei posti di osservazione da cui dominavano tutto il campo di battaglia a partire dalla parte nord dello schieramento; l’area delle Forme di Aquino, per la suo conformazione orografica, era facilmente difendibile anche da attacchi concentrati di carri armati; questqa era l’area destinata al Reggimento Patricias.

Sulla parte sinistra dello schieramento, invece, si assistette ad una grande vittoria; il 48° Highlanders appoggiato da uno squadrone di carri del 142° Reggimento, sfondarono la linea difensiva arrivando a conquistare la collina 106, un miglio circa a nord-est di Pontecorvo, nel mezzo della principale difesa nemica e della strada di collegamento. Alle 14:00 quando gli ultimi elementi della compagnia Highlanders aveva preso la cima della collina ed erano scesi dall’altra parte del pendio, il brigadiere Spry ordinò agli Hastings di attaccare sulla destra. Il tenente colonnello Cameron ordinò immediatamente alle compagnie di avanzare; con grande determinazione la compagnia "D" irruppe nelle difese nemiche combattendo duramente con mitragliatrici, bombe a mano e armi anticarro. Parte del successo si deve all’azione personale del sergente J.W. Loshaw che penetrò nel cuore della difesa nemica uccidendo alcuni nemici e costringendone altri 19 ad arrendersi. Per questo atto di eroismo gli fu riconosciuta la Medaglia Militare.

Attraverso la breccia aperta dalla compagnia "D", la seconda e la terza compagnia avanzarono con l’appoggio di carri; alle cinque la quota 106 era sicura e due battaglioni incalzavano il nemico ormai sbaragliato. Il giorno dopo di primo mattino, le truppe canadesi entravano nella città di Pontecorvo ormai in rovina e prendevano prigionieri i rimanenti soldati della guarnigione tedesca.

La prima fase dell’operazione Chesterfield era completata, alla fine del giorno più duro di combattimenti , la prima divisione aveva cacciato il nemico dalla linea Senger, accingendosi a superare anche la linea del fiume Melfa.

I combattimenti continuarono anche il giorno 24 maggio per ripulire il settore di Aquino e Pontecorvo dalle ultime sacche di resistenza. Aquino città era ancora nelle mani dei tedeschi, come anche Piedimonte.

Il 20 maggio un gruppo da combattimento, composto da polacchi e dalla 21ª brigata dell’8ª Divisione indiana, aveva assaltato la collina della città di Piedimonte tenuta da 250 uomini della 1ª Divisione paracadutisti. L’attacco durò due giorni ma fallì poiché il terreno molto accidentato e caratterizzato da vari terrazzamenti non permetteva ai carri di avanzare; si dovevano inoltre fare i conti con le molte mine posizionate dal nemico.