L'attacco aereo era venuto di sorpresa per i Tedeschi ed aveva disperso gli uomini come pezzi di carta. Ma l'effetto demoralizzante del bombardamento durò soltanto brevissimo tempo. Le case di pietra di Cassino davano una eccellente protezione contro qualsiasi tensione psicologica. Gli uomini della 1ª Divisione di paracadutisti tedeschi, che erano giunti a Cassino alla fine di gennaio, erano veterani eccezionalmente bene addestrati e non si fecero cogliere dalla paura.
Alle 10.40 di quella mattina, nel mezzo del bombardamento, Vietinghoff telefonò a von Senger per ordinargli di tenere duro. Egli disse:

“Il massiccio di Cassino deve essere tenuto ad ogni costo dalla 1ª Divisione”.

Von Senger aveva proprio questa intenzione. Malgrado i prigionieri presi dagli Alleati avessero più tardi riferito che il bombardamento aveva inflitto un considerevole numero di feriti, i difensori di Cassino avevano in effetti subito delle perdite relativamente modeste. Le armi pesanti e i pezzi di artiglieria erano solo parzialmente neutralizzati. Contro i fanti neozelandesi ed indiani del primo assalto, i paracadutisti tedeschi reagirono con il fuoco incessante dei mortai pesanti e delle mitragliatrici. Essi scoprirono infine che il bombardamento aveva i suoi vantaggi; i muri abbattuti costituivano delle efficaci barricate difensive.
L'attacco alleato fu ostacolato non soltanto dal fuoco nemico, ma anche dalle immense distruzioni della città. Quando i carristi avanzarono a sostegno dell'assalto della fanteria, trovarono le strade bloccate dai detriti e dai crateri delle bombe. Alcuni comandanti e membri dello Stato Maggiore avevano capito che l'avanzata attraverso Cassino sarebbe stata rallentata dalle buche e dalle macerie degli edifici, ma le condizioni reali erano peggiori di quelle che essi avevano previsto. Il pietrame intasava le strade e alcuni crateri erano così larghi (da 12 a 15 metri di diametro) che in alcuni casi si doveva gettare un ponte perché i carri potessero passare.
Poiché il Q.G. del Corpo neozelandese era una Unità provvisoria, esso difettava di un corpo organico di genieri e le unità improvvisate erano inadeguate per il tremendo compito di ripulire le strade dell'avanzata. I Tedeschi, occultati nelle case in rovina, sparavano ai genieri mentre questi cercavano di fare il loro lavoro.
Altri aerei, 100 del tipo B-17 e 140 del tipo B-24, giunsero su Cassino nel primo pomeriggio del 15 marzo in appoggio alle truppe a terra ma, poiché pesanti formazioni di nuvole ricoprivano la zona impedendo ai piloti di individuare gli obiettivi, essi ritornarono alle basi senza liberarsi del loro carico. Gli aerei più leggeri ebbero miglior successo. Fra le 13.00 e le 15.00, 49 cacciabombardieri sganciarono 18 tonnellate di bombe sulla stazione ferroviaria di Cassino, Fra le 13.45 e le 16.00, 96 aerei del tipo P-47, A-36 e P-40 colpirono la base di Monte Cassino con 44 tonnellate. Fra le 15.00 e le 17.00, 32 aerei P-40 ed A-36 batterono i pendii avanzati di Monte Cassino con 10 tonnellate, e 66 A-20 e P-40 sganciarono 34 tonnellate su vari obiettivi in differenti occasioni durante il pomeriggio.

Il massiccio sostegno dall'aria ebbe un risultato modesto. I fanti neozelandesi combatterono una dura battaglia casa per casa nella città e quasi raggiunsero la Strada n.6 lungo la base di Monte Cassino, ma non furono in grado di penetrare nella Valle del Liri. Altre truppe neozelandesi sul massiccio conquistarono una quota molto vicina all'Abbazia, ma non poterono andare oltre. Le truppe indiane che tentavano di entrare a Cassino da nord non fecero grandi progressi.
All'imbrunire del 15 marzo, le nuvole che sovrastavano Cassino divennero oscure e minacciose; il tempo si guastò e cadde la pioggia. Contrariamente alle previsioni di tre giorni di bel tempo, un acquazzone torrenziale si rovesciò sulla città sconvolta. I crateri delle bombe e gli scantinati si riempirono di acqua. Poiché la pioggia continuò tutta la notte, apparve evidente che i carri non avrebbero potuto attraversare Cassino per almeno trentasei ore. E il generale Freyberg faceva un grande affidamento sulla potenza dei carri!
Durante la notte i carristi poterono a malapena riordinarsi per rinnovare l'attacco. I fanti neozelandesi inciamparono in crateri colmi di fango e in montagne di macerie con i mezzi di collegamento inefficienti perché la pioggia aveva danneggiato gli apparati radio e il fuoco avversario aveva interrotto le linee telefoniche campali. Pertanto il 15 marzo non si ottenne alcun progresso a Cassino se non un confuso combattimento intorno all'Hotel Continental e alla stazione. Le truppe indiane avanzarono verso Monte Cassino, ma dovettero fermarsi a circa mezzo miglio dall'Abbazia. Gli aerei sganciarono 266 tonnellate di alto esplosivo per aiutare le truppe a terra, ma la situazione non migliorò.
Quello che i Tedeschi riscontrarono terrificante fu il fuoco dell'artiglieria. Di 94 bocche da fuoco con cui il 71° Reggimento tedesco aveva iniziato il fuoco di controbatteria ne erano rimaste, sul finire della giornata del 16 marzo solamente 5 efficienti; il rimanente era stato messo fuori combattimento. Ai difensori sembrava che le Forze Alleate impiegassero la tattica di El Alamein, cioè un fuoco concentrato di aerei e di bocche da fuoco e attacchi di fanteria su un fronte ristretto. Ma la forza ammassata dagli Alleati a Cassino non riuscì a sopraffare la Linea Gustav.

Il 17 marzo la situazione non era cambiata. Le truppe neozelandesi, combattendo a ranghi serrati, tentavano di conquistare l'angolo sud-ovest di Cassino, le truppe indiane di conquistare la cima di Monte Cassino. Gli aerei sganciarono altre 200 tonnellate di bombe in appoggio diretto delle operazioni terrestri, senza effetti degni di nota. Il generale Clark annotava nel suo diario:

“La battaglia di Cassino progredisce lentamente. I piani entusiastici di Freyberg non rispettano i tempi previsti.
Ho ripetutamente detto a Freyberg, fin dal primo momento, che il solo bombardamento aereo non avrebbe snidato né sniderà mai un nemico deciso dalla sua posizione. Cassino ha confermato ancora una volta questo concetto perché, malgrado le gravi perdite inflitte al nemico, esso ha conservato forze sufficienti per trattenere la nostra avanzata e per provocare aspri combattimenti nella città nei due giorni trascorsi.
Dato che il generale Alexander tratta direttamente con Freyberg e tenuto conto del fatto che questa è un'azione completamente britannica, sono riluttante a dare un ordine diretto a Freyberg.”.

Nella notte del 17 marzo la situazione a Cassino era notevolmente confusa. La difficoltà di localizzare e di segnalare le posizioni avanzate rendeva impossibile un efficace azione di appoggio dell'artiglieria. I carri non potevano manovrare. La Strada n. 6 era ancora bloccata.
Gli attacchi continuavano in quella dura e disperata battaglia, nella misteriosa città spettrale di Cassino e sui pendii del massiccio di Monte Cassino surrealisticamente decorati dagli alberi devastati e dalle macerie del combattimento, ma le Forze Alleate rimasero ad un punto morto.
I Tedeschi con due principali centri di resistenza a Cassino, uno a nord-ovest e l'altro nell'angolo sud-ovest della città, immobilizzarono e decimarono sei battaglioni di fanteria neozelandese. Essi presidiavano anche le quote principali che dominavano le vie tattiche adducenti a Monte Cassino ed avevano completamente isolato le forze neozelandesi ed indiane su due colline.

Il 21 marzo, poiché la battaglia di Cassino entrava nel settimo giorno, alcuni comandanti tra cui il generale Juin, giudicarono che l'attacco si stesse dimostrando troppo oneroso e perciò doveva essere sospeso. Ma Freyberg era restìo dal considerarlo esaurito. In una conferenza nel corso del pomeriggio, il generale Alexander appoggiò Freyberg: se il Corpo neozelandese poteva mantenere la pressione ancora per altre 24 o 48 ore, la difesa tedesca avrebbe potuto cedere. Finché non ebbe parlato con alcuni comandanti dipendenti da Freyberg che si dimostrarono decisi a combattere ad oltranza fino al raggiungimento dell'obiettivo, Clark era propenso a sospendere l'attacco. Il generale Leese era d’accordo con Freyberg. Alexander infine decise di riesaminare la situazione giorno per giorno per vedere quando era opportuno ordinare la sospensione dell'attacco.
Sebbene nessuno volesse ammettere l'insuccesso, il generale Clark si espresse in questi termini:

“Odio veder naufragare l'azione di Cassino”.

Due giorni dopo, 23 marzo, era evidente che le Divisioni neozelandesi ed indiane erano esauste. Freyberg fu d'accordo con Clark e chiese che l'attacco venisse sospeso. Dopo una riunione con i generali Leese e Clark, Alexander emanò l'ordine.
Non c'era altra scelta. Malgrado il bombardamento aereo senza precedenti, il consumo di almeno 600.000 colpi di artiglieria e la messa fuori combattimento di 2000 soldati neozelandesi ed indiani in nove giorni (non meno di 300 caduti, circa 250 dispersi e più di 1500 feriti) l'ultimo tentativo di rompere la Linea Gustav era fallito.
Il generale Harding, Capo di S.M. del generale Alexander, spiegò in una conferenza stampa tenuta il 25 marzo 1944, le ragioni del fallimento. C'era stato troppo ottimismo circa l'effetto del bombardamento aereo sui difensori tedeschi, e ciò aveva ridotto ad impiegare insufficienti truppe alleate all'attacco. La pioggia pesante aveva frenato le truppe d'assalto e, in particolare, i carri armati. La resistenza del nemico era stata tenace.
Il generale Allen, insieme con le truppe del Gruppo da Combattimento B, era in attesa di entrare nella Valle del Liri, quando il 16 marzo arrivò la notizia che i Neozelandesi. probabilmente non sarebbero stati in grado di costituire una testa di ponte. Egli decise allora che se egli avesse ricevuto l'incarico, avrebbe cercato di costituire, da solo, una testa di ponte. Il Gruppo B rimase in stato di allarme fino al mattino del 18 marzo quando Allen seppe che lo sfruttamento del successo programmato da mesi era divenuto impossibile. Benché fosse di riserva, la sua Unità aveva ugualmente sofferto delle perdite; parecchi aerei in picchiata tedeschi avevano attaccato e distrutto il Posto di Comando tattico del I° Gruppo Carri, avevano demolito un piccolo edificio in cui si trovava il Q.G. e tutti i veicoli attorno ad esso, uccidendo sei uomini e ferendone gravemente cinque, tutti sottufficiali molto qualificati. Il 24 marzo arrivò l'ordine di ritirarsi dalla zona di Cassino e di recarsi ad Anzio.

Una compagnia di carri americana aveva partecipato alla battaglia per Cassino. Prima della battaglia il generale Freyberg aveva chiesto se il generale Allen potesse fornire una forza corazzata in appoggio alla Divisione indiana e se potesse farlo senza indebolire il Gruppo da Combattimento B fino al punto di impedire il progettato sfruttamento del successo. Allen mise a disposizione una compagnia di carri leggeri con la speranza che la comparsa di carri armati provocasse caos e panico fra i Tedeschi.
Il tenente Herman R. Crowder jr., comandante della Compagnia D del 760° Battaglione carri, ricevette l'incarico di precedere un attacco di fanteria sul massiccio di Cassino e di fornire l'appoggio per un assalto finale all'Abbazia. L'attacco fu prima rimandato, poi cambiato in assalto su uno dei contrafforti di Monte Castellone.
Su di un terreno accidentato che ruppe i cingoli di quattro carri armati e sotto il fuoco dei mortai pesanti tedeschi, la Compagnia carri balzò all'attacco il 19 marzo, ma dovette presto ritirarsi. I carristi allora fornirono il fuoco di appoggio ai fanti indiani. Nel primo pomeriggio la Compagnia si spinse di nuovo all'attacco ed i carristi unirono il fuoco al movimento. Malgrado i fori dei proiettili, i crateri delle bombe, il fuoco d'artiglieria nemico e delle armi portatili, la Compagnia aveva incominciato a muoversi lungo una pista che conduceva direttamente a Monte Cassino, ma il carro guida urtò contro una mina e, fuori uso, bloccò la colonna. La comparsa dei carri su di un terreno così accidentato sembrò sorprendere e sconcertare i Tedeschi, tuttavia nessun fante indiano seguì i carri per consolidare la conquista. Crowder ordinò ai carri di ritirarsi lentamente.
Durante la ritirata la Compagnia perdette altri quattro carri, di cui uno distrutto da una mina, un altro dal fuoco anticarro e due impantanati in buche di fango. In tutto, dieci carri furono perduti in quel giorno. Sperando di recuperarne qualcuno, Crowder richiese l'aiuto di un plotone di fanti e di genieri per aiutare i carristi. La sezione operazioni della Divisione indiana rifiutò di mettere a disposizione fanti e genieri asserendo che i Tedeschi, probabilmente, avevano già minato e resi esplosivi i carri al semplice contatto. Crowder stimò che i carri non erano a più di 150 metri ma, come riferì in seguito, gli Indiani consideravano il superamento di questa distanza una operazione troppo rischiosa. La Compagnia di Crowder, nell'opinione dello Stato Maggiore della Divisione aveva, comunque, fornito un valido aiuto.
Il mancato sfondamento delle difese di Cassino deluse i comandanti della Forza Terrestre, ma allarmò profondamente i comandanti delle Forze Aeree. Il generale Eaker, che aveva assistito al bombardamento, era ritornato al suo Q.G. nel pomeriggio ed aveva subito conferito per radio telescrivente con il Capo di Stato Maggiore del Generale Arnold a Washington. La conversazione fu ampliata in una lettera che Eaker mandò parecchi giorni dopo al generale Arnold per descrivere e spiegare quello che era accaduto:

“Le fasi aeree della battaglia di Cassino erano state eseguite in conformità al piano fino alle ore 15.00, ma un’improvviso cambiamento delle condizioni atmosferiche annullò la maggior parte delle altre missioni in programma”.

Nonostante la pioggia, le nuvole basse, la scarsa visibilità e l'annullamento di alcune missioni, il bombardamento aereo, secondo il parere dei comandanti delle Forze Terrestri, aveva provocato le distruzioni richieste. I prigionieri di guerra tedeschi riferivano che il bombardamento aveva provocato in molti uomini un grande shock ed aveva letteralmente fatto saltare i loro timpani. Inoltre circa 300 uomini di truppa che avevano trovato scampo in un profondo tunnel, sotto Cassino, ed altri uomini ugualmente ben protetti, erano sopravvissuti al bombardamento ed avevano resistito all'avanzata continuando a combattere anche con alcune compagnie di fanti ridotte a meno di 30 effettivi.