Riscontrò che era possibile fornire una sola squadriglia da bombardamento.
Gruenther telefonò a Freyberg informandolo che avrebbe potuto avere l'appoggio di una sola missione da bombardamento su una squadriglia di aerei A-36 con circa due tonnellate di bombe. Quale obiettivo desiderava venisse attaccato?

Freyberg rispose:

"Voglio che venga bombardato il Convento".

Gruenther disse di aver capito che il generale si riferiva al Monastero di Monte Cassino, ma questo non era stato incluso nell'elenco di obiettivi da bombardare che il Q.G. di Freyberg aveva poco prima inoltrato.

"Io sono sicurissimo che c'era nell'elenco degli obiettivi richiesti."

rispose Freyberg

"ad ogni modo desidero che venga bombardato. Gli altri obiettivi non sono importanti; questo, invece, è vitale. Il comandante della Divisione che deve effettuare l'attacco lo considera un obiettivo principale e io sono perfettamente d'accordo con lui!"

In ottemperanza alle disposizioni che ordinavano di evitare tale obiettivo, Gruenther informò Freyberg di trovarsi nella impossibilità di assumere da solo una decisione definitiva. Gli promise che avrebbe inoltrato la sua richiesta al generale Clark. Impossibilitato a collegarsi con Clark, chiamò il generale sir John Harding, capo di S.M. del generale Alexander, e gli riassunse la situazione in questi termini:

"Il generale Freyberg ha richiesto per domani il bombardamento dell'Abbazia di Monte Cassino. Il generale Clark non é a conoscenza di questa richiesta e non potrà esserne informato prima di un'ora perché non è raggiungibile".

In almeno due altre occasioni il generale Clark aveva parlato con il generale Freyberg in merito al bombardamento dell'Abbazia. Egli disse al generale Freyberg che dopo aver consultato il generale Keyes, comandante del II° Corpo d'Armata, e il generale Ryder, comandante della 34ª Divisione, considerava non sussistessero necessità militari per la sua distruzione. Freyberg sottolineò al generale Clark che la sua fondata opinione era quella che il Monastero era un obiettivo militare e che non era leale assegnare a un comandante l'incarico di conquistare la montagna e nello stesso tempo non autorizzarlo a bombardare il Monastero.

"Io sono sicuro che il generale Clark, ritiene tuttora che non sia necessario bombardare il Monastero. Comunque, in considerazione del tipo di obiettivo e delle complicazioni internazionali e religiose che il problema solleva, vorrei conoscere il punto di vista del Q.G. Alleato del Centro Mediterraneo sulla opportunità di autorizzare il bombardamento”.

Harding disse a Gruenther che avrebbe parlato con Alexander, quindi lo avrebbe richiamato per informarlo.
Prima che Harding lo richiamasse, Gruenther riuscì a parlare con il generale Clark il quale disse di non considerare la distruzione del Monastero una necessità militare. Clark chiese a Gruenther di riferire ad Harding il suo giudizio quando quest'ultimo avrebbe più tardi chiamato per riferire il punto di vista di Alexander.
Annotando la conversazione Gruenrher aggiunse:

"Il generale Ciark confermò inoltre che questo era un problema che gli procurava qualche disagio per via degli ostinati punti di vista del generale Freyberg. Il generale Clark sentiva che se il generale Freyberg non fosse ritornato sulle sue decisioni, egli stesso si sarebbe trovato in una difficilissima posizione nel caso che l'attacco fallisse".

Per venire in aiuto al generale Clark in cosi delicata situazione, Gruenther telefonò alle 21.15 al generale Keyes. Gli chiese se considerasse la distruzione del Monastero una necessità militare. Keyes rispose di no. Aggiunse che il bombardamento del Monastero

". probabilmente avrebbe aumentato il suo valore difensivo e i Tedeschi si sarebbero sentiti autorizzati ad usarlo come una barricata".

Keyes comunicó inoltre che il generale Ryder e il colonnello Mark M. Boatner, ufficiale del Genio, erano del parere che la distruzione del Monastero non fosse necessaria.
Il generale Keyes passò la telefonata al suo Capo Ufficio Informazioni. colonnello Mercer C. Walter, il quale informò Gruenther di aver ricevuto notizia da due fonti civili che nell'interno del Monastero vi erano circa 2000 profughi. Sebbene parecchi gruppi di artiglieria avessero riferito che i Tedeschi usavano il Monastero come posto di osservazione, non vi erano azioni di fuoco provenienti dall'edificio; Walter aggiunse:

". è evidente il fatto che esistono parecchi capisaldi nemici, localizzati, in prossimità delle mura dell'edificio”.

Pochi minuti più tardi, alle 21.30, Gruenther seppe da Harding che il generale Alexander aveva deciso che il Monastero doveva essere bombardato se Freyberg considerava la sua distruzione una necessitá militare. Harding continuava dicendo che Alexander si rammaricava che l'edificio dovesse venire distrutto, ma aveva fiducia nella valutazione del generale Freyberg.

"Se sussiste qualche ragionevole indizio che l'edificio venga usato per scopi militari. Il generale Alexander ritiene che la sua distruzione e autorizzata".

Gruenther allora riferì ad Harding che dopo la sua precedente conversazione aveva parlato con Clark e che la sua opinione era chiara: era contrario al bombardamento dell'Abbazia; se il comandante del Corpo d'Armata neozelandese fosse stato americano, Clark gli avrebbe rifiutato la richiesta di bombardamento. Comunque, in considerazione della posizione di Freyberg nelle Forze Armate dell'impero Britannico - (egli era anche il comandante del Corpo di Spedizione neozelandese e pertanto era anche il rappresentante del Governo della Nuova Zelanda nel teatro di operazioni)- la situazione era veramente delicata e il generale Clark non voleva impartirgli tale ordine senza aver prima parlato della questione con il generale Alexander.
Clark era convinto che non esistessero esigenze militari, che un bombardamento avrebbe messo in pericolo le vite dei civili rifugiati nel Monastero, che il bombardamento probabilmente non avrebbe distrutto l'edificio e molto più sicuramente avrebbe aumentato il suo valore difensivo. La risposta del generale Harding fu fredda:

"Il generale Alexander ha comunicato il suo punto di vista in maniera molto chiara. Si rammarica molto che il Monastero debba essere distrutto, ma non vede altra alternativa".

Gruenther telefonò a Cìark e gli riferì l'esito del colloquio. Clark gli rispose di comunicare a Freyberg che mentre lui (Clark) non considerava il bombardamento dei Monastero una esigenza militare, era tuttavia pronto a rimettersi al giudizio dei generale Freyberg se egli aveva la prova che indicasse l'esigenza di bombardare l'Abbazia.
Clark chiese inoltre a Gruenther di telefonare a Harding e di riferirgli che desiderava parlare con Alexander l'indomani mattina, perché considerava un errore il bombardamento del Monastero. Egli riteneva che non vi fossero sufficienti ragioni che ne autorizzassero la distruzione.
Chiamando Harding, Gruenther riportò quello che Clark aveva detto: se vi fosse stato un comandante americano - aggiunse - la decisione di Clark sarebbe stata molto facile e non avrebbe disturbato il generale Alexander al riguardo, ma egli voleva parlargli nella mattinata.
Subito dopo Gruenther telefonò a Freyberg, erano le ore 22, e lo informò che il generale Clark, non ritenendo sussistessero esigenze militari per distruggere l'Abbazia, era riluttante dall'autorizzare il bombardamento del Monastero

". a meno che voi non siate convinto che la sua distruzione sia necessaria".

Il generale Freyberg disse che aveva studiato il problema attentamente con il comandante della 4ª Divisione indiana (Francis I. Tuker), il quale era convinto che il bombardamento del Monastero fosse necessario. Freyberg aggiunse che riteneva non ragionevole ordinare la conquista della collina del Monastero e nello stesso tempo negare al comandante il diritto di rimuovere un importante ostacolo che poteva impedire il successo della missione. Un superiore che avesse rifiutato l'autorizzazione al bombardamento, Freyberg ammonì,

". doveva assumersi la responsabilità dell'eventuale fallimento dell'attacco".

Gruenther replicò che Clark era pronto ad autorizzare il bombardamento se Freyberg lo considerava una esigenza militare.
Il generale Freyberg rispose essere suo personale convincimento che il bombardamento dell'Abbazia rispondeva ad una chiara esigenza militare.

La formula magica era stata finalmente pronunciata e Gruenther comunicò a Freyberg che la missione aerea era autorizzata. Avrebbe egli provveduto direttamente insieme al generale Keyes, a spostare in zona di sicurezza le truppe del II° Corpo d'Armata che si fossero trovate in pericolo a causa del bombardamento?
Il generale Freyberg accondiscese. Lui personalmente avrebbe riferito al generale Gruenther quando la zona fosse stata libera per il bombardamento.
Gruenther chiamò il generale Brann e lo pregò di organizzare, insieme all'ufficiale di collegamento aereo, per il mattino del giorno successivo 13 febbraio non prima delle ore 10, il bombardamento del Monastero; l'ora esatta sarebbe stata comunicata successivamente.
Poco dopo Freyberg ritelefonò per chiedere che il bombardamento venisse posticipato. Non vi era tempo sufficiente per spostare le truppe del II° Corpo che avrebbero potuto essere coinvolte nel bombardamento.

Clark continuava ad essere molto preoccupato per il problema del bombardamento dell'Abbazia di Montecassino:

“Freyberg è convinto che i Tedeschi stiano usando l'Abbazia per scopi militari”.

La mattina del 13 febbraio, verso le 9.15, Alexander chiamò Clark e gli chiese se fosse vero che disapprovava il bombardamento dell'Abbazia. Era vero. Clark riassunse le ragioni del suo convincimento. Non vi erano positivi indizi che i Tedeschi usassero il Monastero. Anche se ve ne fossero, precedenti tentativi di bombardamento di un edificio o di un paese per evitare che i Tedeschi ne facessero uso erano sempre falliti. Per motivi religiosi e sentimentali sarebbe stato un peccato distruggere l'Abbazia ed i suoi tesori d'arte. Inoltre, all'interno di essa avevano trovato rifugio donne e bambini. Infine, l'intensità dello sforzo aereo contro il Monastero era insufficiente a distruggere l'edificio ma avrebbe fornito ai Tedeschi il pretesto per usarlo:

“Le rovine avrebbero offerto una migliore capacità difensiva!”

Alexander capiva perfettamente tutto ciò, ma se Freyberg voleva che il Monastero fosse bombardato, il Monastero doveva essere bombardato.

I generali Clark, Keyes e Ryder, per parecchie ragioni non ritenevano opportuno il bombardamento dell'Abbazia. Essi erano convinti che nessun soldato tedesco in quel momento stesse nell'edificio. Erano, peraltro. sicuri che i Tedeschi sarebbero stati felici di sfruttare il bombardamento dell'Abbazia a scopo di propaganda. Molto più importante era il fatto che ai Tedeschi non interessava il Monastero quale osservatorio: la montagna stessa offriva eccellenti posti di osservazione e i Tedeschi presidiavano le quote che ne offrivano addirittura di migliori.
Dieci anni dopo la fine della guerra, il generale von Senger, comandante del XIV° Corpo d'Armata tedesco, confermò la loro valutazione quando dichiarò categoricamente che, prima del bombardamento, all'interno dell'Abbazia, non vi era un solo soldato tedesco. Confermò, tuttavia, che vi fossero dei posti di osservazione esterni all'Abbazia

“ad una distanza di circa 200 metri”.

Non sussisteva alcuna ragione per usare l'Abbazia come punto di osservazione; altri lati della montagna offrivano posizioni migliori. Preoccupato di non alienarsi il Vaticano e i cattolici di tutto il inondo, il Comando Tedesco controllava scrupolosamente che venisse rispettata la neutralità del Monastero; così severamente, infatti, che quando Senger visitò l'Abbazia alla vigilia di Natale del 1943 e cenò con l'Abate, si astenne, mentre si trovava nell'interno dell'edificio, dal guardare fuori dalle finestre.
Sebbene l'Abbazia non fosse in effetti occupata dalle truppe tedesche. il Servizio Informazioni della 5ª Armata americana rilevò, il 26 febbraio. che le postazioni tedesche erano talmente vicine alle mura che era impossibile aprire il fuoco sulle prime senza colpire anche le altre. Inoltre, fanti ed artiglieri americani avevano ricevuto l'ordine tassativo di non aprire il fuoco contro l'Abbazia.
Se si considera il fatto che carri armati interrati e bunker proteggevano le vie di accesso all'Abbazia e che il fuoco di armi automatiche proveniva da postazioni molto ben protette e da fortini seminterrati vicini al Monastero e se si aggiunge che le truppe tedesche erano dislocate anche all'interno delle mura, tutto questo è sufficiente per giustificare la necessità militare del bombardamento.
Alcuni ufficiali e soldati alleati erano sinceramente convinti che i Tedeschi usavano l'edificio per scopi militari. Un comandante di reggimento della 34ª Divisione sostenne di aver visto nel Monastero il lampeggiare di un binocolo. il 9 febbraio, un civile italiano giunto fino alle linee americane riferì di essere uscito dall'Abbazia due giorni prima e dichiarò di aver visto nel Monastero 30 mitragliatrici e circa 80 soldati tedeschi. Il 12 febbraio un gruppo di artiglieria comunicò che

“i nostri osservatori hanno confermato una grande attivitá nemica nelle vicinanze del famoso Monastero, e risultava ancora più evidente che i Tedeschi stavano usando il Monastero stesso come posto di osservazione; essi avevano anche installato delle piazzole per cannoni”.

Un elemento del gruppo era stato inoltre gravemente ferito da un cecchino nascosto nel Monastero. Il giorno successivo lo stesso gruppo di artiglieria riferì di aver visto e udito fuoco di armi di reparto proveniente dalle vicinanze dell'Abbazia.

Allo scopo di accertare che truppe tedesche sfruttavano effettivamente l’Abbazia, il giorno 13 il generale Eaker, comandante delle Forze Aeree del Mediterraneo, sorvolò Monte Cassino su di un Piper insieme con il generale Devers. Poiché i Tedeschi non degnavano di attenzione i piccoli aerei capaci solo di distrarli dagli attacchi dei cacciabombardieri, Devers ed Eaker riuscirono a volare indisturbati sulle mura dell'Abbazia a meno di 50 metri di altezza. Entrambi gli ufficiali ritennero di aver visto almeno l'antenna di una stazione radio all'interno del Monastero e soldati nemici entrare ed uscire dall'edificio. Dal momento che ciò sembrava confermare l'esigenza militare del bombardamento, il generale Wilson sottoscrisse quei giorno stesso (o il successivo) l'ordine per Eaker di distruggere dal cielo l'Abbazia.

Più tardi un fonogramma spiegò il concetto d'azione.